RoleCheckBox.Checked = False
For Each str As String in selectedUsersRoles
If str = RoleCheckBox.Text Then
RoleCheckBox.Checked = True
Exit For
End If
Next
Если вы не хотите изменять RoleCheckBox.Проверено дважды (когда str фактически найден), то объявите логический флаг (т.е. boolFound) с начальным значением False, измените его на true при его обнаружении и asign RoleCheckBox.Checked = boolFound после «для каждого» цикла ....