Ответов было мало!
Мне удалось сделать это с помощью шаблонов (чтобы любой элемент управления CWnd использовал функциональность) и CImageList (для отображения перетаскиваемого изображения).
Я не могу размещать исходный код здесь, потому что это коммерческое приложение, но если кто-то пытается сделать что-то подобное и нуждается в моей помощи. Я постараюсь помочь ему / ей.
Благодарю.