Документация несколько вводит в заблуждение в том , как это сделать. В нем говорится, что пока файл README.md находится в ваших исходных каталогах, он будет использовать первый файл, который он найдет как файл index.html. Это не совсем так. Вы также должны указать путь к файлу README.md, который хотите использовать:
jsdoc -c jsdoc.json --readme ./README.md